Милан - город с уникальной судьбой. Первое известное поселение на месте Милана было основано в IV-V в.в. до н.э., когда галлы обосновались на территории долины реки По. Положение города благоприятствовало его быстрому развитию, так как через Паданскую равнину проходили пути, ведущие в землю франков. Вскоре город стал центром района, который тянулся от реки Адда до реки Тичино. Все 25 веков Милан являлся желанной добычей для многих европейских монархов.

Когда в 223 г. до н.э. город завоевали римляне и присоединили его к империи, город получил название Медиоланум, что означает "Срединный". Находясь во главе основной (срединной) дороги в европейские владения Рима, Милан прочно стал главным городом итальянского севера. Спустя годы Медиоланум получил название "Второй Рим". С 286 по 403 г.г. н.э. город являлся столицей империи. Именно здесь в 313 г. н.э. император Константин провозгласил свой эдикт о терпимости по отношению к христианам, согласно которому христианство признавалось официальной религией. В Медиолануме было построено много церквей, и появился первый епископ: очень влиятельный священник Аброджио.
После падения Римской империи город был оставлен на милость варварам, а в 569 г. был завоеван ломбардцами. До конца XIII в. епископы максимально использовали свое влияние, укрепляя союз с императорами: коронация Оттона Саксонского в церкви Св. Амброджио придала епископам еще больше власти. В первой половине XI в. Архиепископ Миланский стал самой могущественной политической фигурой во всей Северной Италии. В 1117 г. Милан стал городом с самоуправлением и постепенно освободился от власти архиепископа. Когда Фридрих I Барбаросса, германский король и правитель Священной Римской империи, попытался заставить миланцев признать его власть, была создана первая Ломбардская Лига, которая боролась за независимость Милана.

После поражения Барбароссы в 1176 г. Лига прекратила свое существование. В Средние века Милан стал одним из самых могущественных в Италии городов-государств. Строились городские стены, новые здания, дороги. Городом управляла династия Висконти, упразднившая коммуну и учредившая в XIV в. синьорию. В 1386 г. был построен знаменитый готический собор, который вскоре стал символом города. После смерти последнего герцога Висконти в 1450 г. власть перешла к кондотьеру Франческо Сфорца, основателю собственной синьории и герцогской династии. В те времена Милан, славившийся изысканностью своих дворов, стали называть "Новыми Афинами". Был установлен мир после долгих лет вражды Милана с Венецией и Флоренцией. В Милане развиваются науки, искусство, литература.